遥想在学校读研究生期间，听闻有位师弟做的产物只含有一个苯环，紫外很弱，过柱子点板，产物在紫外灯下显色不明显，最后该师弟过完柱子后，收集完所有的试管，通过一个个闻来鉴定哪几个试管里有需要的产物（这个不推荐哈）。最后合并旋干产物产率还很高很纯，小编对他佩服的是五体投地。合成牛人有很多，今天我们看一看合成牛人们是如何解决实验难点的。

过柱子和点板可以说是我们有机合成工作者必备的两项技能，谣传大神一天可以过几十根柱子，小编很膜拜这些人。要想过柱子，那必须想要选择合适的展开剂体系，兵马未动粮草先行。常用的展开剂体系乙酸乙酯/石油醚，二氯甲烷/甲醇等绝大部分情况下可以解决化合物的纯化（图片来源网络）。

然而，在众多化合物中，有两类化合物最令人头疼，那就是酸性化合物，和脂肪胺类化合物（芳香胺还好），这两类化合物点板的峰形往往不好，更有甚者，很纯的脂肪胺类化合物可以跑出两个峰出来。作为资深有机合成的你们肯定知晓，这个时候如果你纯化的是酸性化合物，可以向展开剂体系中加一些乙酸；而如果是脂肪胺类化合物可以向展开剂中加一些三乙胺或氨水（夏天加氨水很容易挥发）（图片来源网络）。

小编觉得这个主要涉及到两个方面的原因。（1）一般酸碱都会有一定的电离性，这个在本科时候的分析化学有系统学习过，通俗讲，就是溶液中酸碱会以离子状态和中性状态同时存在，而离子状态的物质很容易与硅胶板吸附，因此添加一些酸碱可以很好地抑制其电离；（2）对于大极性的化合物，由于其与板上的硅胶有较强的作用力，加一些对应的酸碱，可以加大展开剂的洗脱能力，同时可以抑制硅胶的吸附能力。

作者：钟无艳

1.需要通过过滤除去固体，但抽滤都基本抽不动时，可以考虑用离心机。

2.做反应的时候，搅拌子速率控制好，搅拌时不能让体系内的液体飞溅到瓶壁上。液体飞溅意味着有液滴脱离体系。

举例说明可能更好理解:我要在冰浴里做低温反应，但有一滴液体飞溅到瓶壁上了，那这一滴液体在流回体系之前，其实都处于室温状态，说不定副反应就出现了。

3.反应总是挂的时候，可以怀疑下原料问题，有时候国产溶剂重蒸一下，反应就成功了。

4.用耐压瓶做加热反应时，不要以为加热好长时间了而且体系彻底稳定了就不会炸，一定要千万小心。

我自己见到的，晚上开始加热过夜的耐压瓶，半夜不炸，非等第二天中午才来炸，至今原因都搞不清楚，但炸完以后通风橱挡板玻璃彻底碎裂，如果有人在旁边的话，那就……

以及有裂痕的耐压瓶千万不要用了。不要作死。

5.不着急的话下雨天就别开反应了，这是门玄学。

6.水泵+管子+转接头+烧瓶，一定程度上可以代替真空干燥箱用。

7.想旋蒸干溶剂得固体时，如果旋干，固体都会黏在烧瓶壁上，很难刮。

可以考虑旋蒸时不要彻底旋干，留下少量溶液，用滴管吸出以后选择自然晾干，或者加到不良溶剂里等固体析出后过滤，可以让你免受用药匙使劲刮烧瓶壁的苦。

8.做实验时可以戴两双手套，保护效果更好。弄脏了就丢外层手套就可以了。保护健康的问题上，不要吝啬。

9.干燥的时候尽量用硫酸钠，不用硫酸镁。除了镁离子有时候会配位的问题损伤产物以外，过滤的时候用硫酸钠滤得比较快。

10.实验服穿好，除了防止不小心打碎东西划伤手臂外，还能减少皮肤对挥发性物质的吸收。口罩戴好，主要防硅胶和粉尘。

一点微小的工作，想到什么继续补充。

以及部分内容觉得有点跑题，但还是想说出来，望猪位见谅。

作者：碳化钨

1，反应体系中使用氢化铝锂，红铝试剂，氯化铝等试剂的时候，可以尝试使用冰冻过的饱和食盐水甚至硫酸钠水溶液淬灭。因为这些试剂淬灭都会最终产生氢氧化铝，有时候会形成氢氧化铝胶体。胶体颗粒的表面积较大，容易吸附大量产物。所以体系中加进去大量强电解质，那么……学过胶体化学的都懂的吧？

2，抽滤的时候，如果固体颗粒太小，容易造成滤纸堵塞。要是你需要的是滤液的话，这个时候可以试着在滤纸上垫一层硅藻土。

3，很多没有共轭体系的化合物在点板的时候照紫外灯是不显色的。这个时候不用着急，有很多办法显色。碘单质熏，高锰酸钾溶液，浓硫酸泡，甚至火烧。总有一种办法适合你。

4，过柱子的时候千万不要以为柱子越长分离越好。认真学习过色谱分离机理的应该都不用我解释了。我只是想说一个柱子太长了，除了影响分离以外的缺点。那就是产物的吸附。像硅胶这样大表面积的东西，吸附能力是很强的。所以当你的产物很少的时候，请尽量减少硅胶的使用，越少越好。少到刚好能分离就是最完美的了。

另外，听说进口的硅胶分离能力超级好。我没试过，有条件的同学可以试试嘛。

5，我一般来说，根据化合物的极性，选用三个不同体系的洗脱液来过柱子。二氯甲烷/甲醇，乙酸乙酯/正己烷，乙醚/正己烷，分别对应高，中，低三种极性的化合物。

有的时候，需分离的化合物酸性或碱性比较强。可以试着在洗脱液里加少量的醋酸或三乙胺，很多时候能防止脱尾。

当然了，在选择洗脱液种类配比的时候，最好的指导是你自己点板的结果。这一点相信所有人都知道。

作者：龙草

我们老板开组会的时候强调看文献一定要看出处，谁写的，哪个国家的写的，哪个学校写的，然后去判断可信度，这个算是做化学科研避免走弯路做无用功的重要技能。

比如印度人的合成文献，日本人的专利，中国的某不知名小学校的小课题组发的小文章，都是要多长一个心眼。

这个倒不是说一定就是学术造假。印度人的文献的问题是产率夸张，尤其是一些不是合成领域的文献。打个比方，一个印度课题组发个荧光材料的文章，里面也要提到合成步骤，这不是一个专门讲合成方法的文章，那么这里面的反应的产率可信度就不是很高，基本属于看看就行，信了就会傻逼的程度。比如一个印度课题组平行开了10个同样的反应，大部分情况下产率也就20-30%，某一次不知道为啥到了60%了，他文献上就敢写80%——当然也有理由：那说不定是我处理的时候没处理好呢？处理得更仔细不就80%了吗？——但是你拿他的方法一样做就药丸。

日本人的专利也是一个问题，同样也不算是造假。日本的专利里面总是爱省掉一些特别麻烦的处理步骤。所以一看那个procedures简直干净简洁漂亮，高中生都能做，然后屁颠屁颠跑去开反应，然后发现得了一大坨分离不出来的东西。点板点出来一条线，过柱子过了三天三夜都分不出来。你说他是造假吗？但是往往还是能得到产物。但是你按照他的做，弄到最后就既浪费了时间，也浪费了精力。

国内的情况就是五花八门了，中文文献里除了博士硕士毕业论文的参考价值比较高之外，其余的大部分也就是只能做参考，溶剂从THF换成乙腈产率翻番，信不信由你。发到SCI的文章，一般都不会有明目张胆的造假，但是夸大实验结果的情况也不是没有。

欧美的课题组也不是一定就没有这个情况。我们老板前几天吃饭的时候跟我们说一个故事。说美国有一个不错的课题组招了一个希腊的（经评论区提示是土耳其人）研究生，然后让他开一个反应，就是从A→B的反应。然后这个研究生就让一个自己带的本科生做。本科生晚上把反应开好了就回家了，然后这个希腊的研究生就自己买了一点B放在反应釜里。第二天早上本科生来了之后发现卧槽反应了这么多，然后导师就把这个反应收收尾写了一篇方法学的文章。之后这个课题组又招了两个博士后，导师让他们也重复一下这个反应，这两个博后怎么也做不出来，最后给开了。后来这个老师自己做也还是做不出来，这个事情才漏。

但是总的来说无论是印度人也好，日本韩国人也好，中国人也好，欧洲人美国人也好，一般情况下，在领域里底蕴比较深厚的学校，或者在业内口碑很好的课题组，他们做的东西，以及一些老牌的著名的期刊发的文章，可信度还是非常高的——而这个“底蕴”，或者“口碑”，往往是你长期阅读文献和科研实践，以及和业内的其他人交流所获得的信息——和学校的级别，和课题组发文章的数量倒不一定是正相关。

退一万步来说，哪怕就是没有夸大实验结果的文章，因为不同课题组实验条件不一样，器材，原料的来源不一样，能不能按照文献方法完美的重复出来也是不好说的——当然大部分情况下还是没有问题。

至于在文章中突出工作的亮点，刻意少提缺陷其实是很正常的，这个是几乎是世界上所有课题组都在干的事情——写文章也和卖东西一样，你得把你的卖点着重指出来，花大量篇幅来说，而你的工作的缺陷在结果里提几句就可以了。哪怕再微小的工作，让你觉得很惭愧的工作，也是有亮点可以挖掘的；甚而至于，一些很会写文章的课题组能够把缺陷写成亮点。

打个比方，对于生物成像类的荧光探针来说，荧光波长越长意味着在活体实验中的应用价值越大，所以生物荧光探针一般都是越红越好。比如你发现别人做了一个黄色光的探针，想把它改进一下，添一个基团让它变成红色——但是你做完了发现不仅没有变红反而变蓝了，这应用就更没有价值了。一般课题组可能就不做了，但是如果会写的话完全可以写一篇机理研究的文章——为什么加了这个基团会发射波长会变短？然后通过理论计算也好，模型化合物旁证也好，分析这个波长变化的机制和原理，这样写下去也会是一篇不错的东西。

看文献是一段科研历程的开始，写文章是一段科研历程的结束，其实都挺重要的。在看文献的时候好好分析了，排除了不靠谱的文献之后，中途的实验部分就会事半功倍；写文章的时候也是一样，好好分析自己的实验结果，知道什么是亮点什么是缺陷，其实也算是对得起自己的实验过程了

作者：萌铁蛋

下午做ban实zhuan验的时候需要爬块板子，但是样品特别稀，溶剂极性也不小，点了很多次之后样品点已经扩散得很大了，如图：

另外可以看到中间那个点的外面比里面颜色还深，这说明样品被反复点上的溶剂带到了样品点的边缘。如果这样直接展开，很可能多个点重合在一起，甚至一个点被误判断成两个点。

这时突然开了个脑洞，想到仪器分析（看来这课还是有点用的）课上学的高效液相色谱中的溶剂聚焦，于是用烧杯倒了一点乙醚，把板子放进去展开，溶剂刚爬过样品点的时候拿出来。由于乙醚极性比较强，几乎所有样品都会随着溶剂最前沿移动而被富集，达到了「聚焦」的目的：

晾干后再把这块板子正常展开，得到的点明显会更清晰。

（此法应该也适用于刮板的时候手抖涂得太宽等情况）

作者：苏灵

1。掰开氘代溶剂的安瓿瓶时，用一个2ml或1.5ml的EP管套住顶端。

2。TLC后用碘缸显色看不清楚时用水冲洗板子，没有化合物的位置所吸附的颜色会被冲掉，从而提高衬度。

作者：许小然

把“干化学”翻译成“fuckchemistry”也算淫巧了。

作者：无码喂羊

搜到产率90%以上的反应别急着用，先去看作者是不是印度人

先一股脑做出产物，有价值再回头优化产率

一定要说服自己：我的分子会改变世界

肉眼不是核磁不是红外不是质谱，除了TLC，其他看到的现象屁用都没有

作者：匿名

养成不洗核磁管的习惯，毕业的时候你就收获了一大堆单晶。

作者：苗宇鹏

给反应物以爱便可实现催化。

作者：白夜

用气味分辨各种基团：

醛（飘的感觉），脂（香一点），醚（迷迷糊糊的），醇（酒味），异腈（苦臭）等等....然后等过完层析柱子，先不用TLC，闻一下就可以大概知道里面有没有原料啊，杂质啊....

硫酸常用的有四种溶液：硫酸-水(1:1)溶液；硫酸-甲醇或乙醇(1:1)溶液；1.5mol/L硫酸溶液与0.5-1.5mol/L硫酸铵溶液，喷后℃烤15min，不同有机化合物显不同颜色。

0.5％碘的氯仿溶液或碘-硅胶对很多化合物显黄棕色。

中性0.05％高锰酸钾溶液易还原性化合物在淡红背景上显黄色。

碱性高锰酸钾试剂还原性化合物在淡红色背景上显黄色。

溶液I：1%高锰酸钾溶液；

溶液II：5%碳酸钠溶液；

溶液I和溶液II等量混合应用。

酸性高锰酸钾试剂喷1.6%高锰酸钾浓硫酸溶液(溶解时注意防止爆炸)，喷后薄层于℃加热15～20min。

酸性重铬酸钾试剂喷5%重铬酸钾浓硫酸溶液，必要时℃烤薄层。5%磷钼酸乙醇溶液喷后℃烘烤，还原性化合物显蓝色，再用氨气薰，则背景变为无色。

硝酸银/过氧化氢

检出物：卤代烃类

溶液：硝酸银0.1g溶于水1ml，加2-苯氧基乙醇l00ml，用丙酮稀释至ml，再加30%过氧化氢1滴。

方法：喷后置未过滤的紫外光下照射；

结果：斑点呈暗黑色。

荧光素/溴

检出物：不饱和烃

溶液：I．荧光素0.1g溶于乙醇ml；II．5%溴的四氯化碳溶液。

方法：先喷(I)，然后置含溴蒸气容器内，荧光素转变为四溴荧光素(曙红)，荧光消失，不饱和烃斑点由于溴的加成，阻止生成曙红而保留荧光，多数不饱和烃在粉红色背景上呈黄色。

四氯邻苯二甲酸酐

检出物：芳香烃

溶液：2％四氯邻苯二甲酸酐的丙酮与氯代苯(10:1)的溶液。

方法：喷后置紫外光下观察。

甲醛/硫酸

检出物：多环芳烃溶液：37%甲醛溶液0.2ml溶于浓硫酸l0ml。

3,5-二硝基苯酰氯

检出物：醇类

溶液：I．2%本品甲苯溶液；II．0.5%氢氧化钠溶液；III．0.%罗丹明溶液。方法：先喷(I)，在空气中干燥过夜，用蒸气薰2min，将纸或薄层通过试液(II)30s，喷水洗，趁湿通过(III)15s，空气干燥，紫外灯下观察。

硝酸铈铵

检出物：醇类

溶液：I．1%硝酸铈铵的0.2mol/L硝酸溶液；II．N,N-二甲基-对苯二胺盐酸盐1.5g溶于甲醇、水与乙酸(ml+25ml+1.5ml)混合液中，用前将(I)与(II)等量混合。喷板后于℃加热5min。

香草醛/硫酸

检出物：高级醇、酚、甾类及精油。

溶液：香草醛1g溶于硫酸ml。方法：喷后于oC加热至呈色最深。

品红/亚硫酸

检出物：醛基化合物

溶液：I．0.01%品红溶液，通入二氧化硫直至无色；II．0.05mol/L氯化汞溶液；III．0.05mol/L硫酸溶液。

方法：将I、II、III以1:1:10混合，用水稀释至l00ml。

邻联茴香胺

检出物：醛类、酮类。溶液：本品乙酸饱和溶液。

2,4-二硝基苯肼

检出物：醛基、酮基及酮糖。

溶液：I．0.4%本品的2mol/L盐酸溶液；II．本品0.1g溶于乙醇l00ml中，加浓盐酸lml。

方法：喷溶液I或II后，立即喷铁氰化钾的2mol/L盐酸溶液。

结果：饱和酮立即呈蓝色；饱和醛反应慢，呈橄榄绿色；不饱和羰基化合物不显色。

溴甲酚绿

检出物：有机酸类

溶液：溴甲酚绿0.1g溶于乙醇ml和0.1mol/L氢氧化钠溶液5ml。

方法：浸板。结果：蓝色背景产生黄色斑点。

高锰酸钾/硫酸

检出物：脂肪酸衍生物。溶液：见通用显色剂酸性高锰酸钾。

过氧化氢

检出物：芳香酸。溶液：0.3%过氧化氢溶液。

方法：喷后置紫外光(nm)下观察。结果：呈强蓝色荧光。

氯化铁

检出物：酚类、羟酰胺酸。溶液：1%～5%氯化铁的0.5mol/L盐酸溶液。

结果：酚类呈蓝色、羟酰胺酸呈红色。

硝酸/乙醇

检出物：脂肪族胺类

溶液：50滴65%硝酸于乙醇ml中。方法：需要时℃加热。

硫氰酸钴(II)

检出物：生物碱、伯、仲、叔胺类

溶液：硫氰酸铵3g与氯化钴1g溶于水20ml。结果：白色至粉红色背景上呈蓝色斑点，2h后颜色消退。若将薄层喷水或放入饱和水蒸气容器内，可重现色点。

1,2-萘醌-4-磺酸钠

检出物：芳香胺类

溶液：本品0.5g溶于95ml水，加乙酸5ml，滤去不溶物即得。

方法：喷后反应30min显色。

葡萄糖/磷酸

检出物：芳香胺类

溶液：葡萄糖2g溶于85%磷酸l0ml与水40ml混合液中，再加乙醇与正丁醇各30ml。方法：喷后于℃加热l0min

α-萘胺

检出物：3,5-二硝基苯甲酸酯、二硝基苯甲酰胺

溶液：I．0.5%α-萘胺乙醇溶液；II．10%氢氧化钾甲醇溶液。

方法：先喷溶液I，再喷溶液II。结果：呈红褐色斑点。

二苯胺/氯化钯

检出物：亚硝胺类

溶液：1.5%二苯胺乙醇溶液与0.1g氯化钯的0.2%氯化钠溶液ml，按5:1混合。方法:喷后置紫外光(nm)下观察。结果：显紫色斑点。

综合自有机化学网